Henry James Redknapp rođen je 2. ožujka 1947. godine u londonskoj četvrti Poplar. S jedanaest godina, dok je igrao za školsku momčad, primjetio ga je Dickie Walker, skaut Tottenhama i upisao u omladinsku školu tog kluba, odakle je kao petnaestogodišnjak preselio u West Ham, gdje je igrao s Bobbyem Mooreom. Zanimljivo je kako je jednom prilikom otkrio da je kao dijete zapravo bio veliki navijač Arsenala.

Njegov sin, Jamie Redknapp, igrao je pod njegovom trenerskom palicom u Bournemouthu i Southamptonu, a ujak je legendi Chelsea Franku Lampardu, koji je karijeru počeo igrajući pod njegovim vodstvom u West Hamu.

Tijekom svoje igračke karijere, Redknapp je igrao na poziciji veznog igrača. U prvu momčad West Hama se probio u sezoni 1965./66., upisavši sedam nastupa i jedan gol. Debitirao je u domaćem remiju protiv Sunderlanda u kolovozu 1965. godine, a prvi gol je postigao u travnju sljedeće godine u gostujućoj pobjedi protiv svog prvog kluba Tottenhama.

U West Hamu je ukupno proveo sedam sezona, odigravši za taj klub 175 utakmica i postigašvi osam golova.

Pred početak sezone 1972./73. je preselio u redove trećeligaša Bournemoutha, u kojem je proveo četiri sezone, da bi 1976. godine preselio u Sjedinjene Države kao igrač i trener kluba Seattle Sounders, u kojem je ostao do 1979. godine, a karijeru je službeno završio odigravši još jednu utakmicu u Bournemouthu 1982. godine.

Trenersku karijeru je započeo kao igrač/pomoćni trener u Seattle Soundersima, nakon čega je bio pomoćnik svom bivšem suigraču Bobbyu Mooreu u Oxford Cityu. Pred početak sezone 1982./83. postao je pomoćnik Davidu Webbu u Bournemouthu. Kad je tijekom sezone Webb preselio u Torquay United, Redknapp se kandidirao za posao trenera, ali uprava Bournemoutha je odlučila ukazati povjerenje Donu Megsonu. Ipak, već početkom sljedeće sezone Megson je dobio otkaz, a Redknapp je postao trener Mournemoutha u listopadu 1983. godine.

U svojoj prvoj sezoni na klupi Bournemoutha, Redknapp je izbjegao ispadanje u četvrtu ligu, a nogometnu javnost je šokirao izbacivanjem moćnog Manchester Uniteda u trećem kolu FA kupa. 1987. godine Bournemouth je osvojio treću ligu s 97 osvojenih bodova, srušivši klupski rekord po broju osvojenih bodova u jednoj sezoni. Nakon dvije godine na toj razini, Bournemouth je ponovno ispao u treću ligu na kraju treće sezone. Bournemouth je još početkom ožujka te godine bio na ugodnoj trinaestoj poziciji, ali je niz ozljeda i katastrofalan pad forme uzrokovao da Redknappova momčad do kraja sezone ostvari samo jednu pobjedu i ispadne iz lige.

U lipnju 1990. godine, dok je bio u Italiji kako bi pratio utakmice Svjetskog prvenstva, Redknapp je sudjelovao u prometnoj nesreći, zajedno s Michaelom Sinclairom, predsjednikom York Citya, Fredom Whitehouseom, predsjednikom Aston Ville i direktorom Bournemoutha Brianom Tilerom. Putujući noću kroz Latinu, južno od Rima, njihov minibus se sudario s automobilom u kojem su bila tri talijanska vojnika. Minibus se prevrnuo na krov i klizao preko 50 metara po cesti. Sjedeći na mjestu na kojem je Redknapp obično sjedio tijekom putovanja, Tiler je poginuo, kao i trojica putnika iz drugog vozila. Redknappa je iz minibusa, prelivenog benzinom, izvukao Sinclair. Pretrpio je prijelom lobanje, lom nosa, puknuće rebara i prijelom lijeve noge. Djelatnici hitne pomoći koji su stigli na mjesto nesreće su smatrali da je mrtav i prekrili ga bijelom plahtom preko glave. Ipak, nakon dvodnevne kome, Redknapp je dva tjedna kasnije posebnim zrakoplovom plaćenim od strane Bournemoutha prebačen na liječenje u Englesku. Iako se gotovo u potpunosti oporavio od nesreće, izgubio je čulo mirisa i dobio tik na licu.

Iz Bournemoutha je otišao na kraju sezone 1991./92.

U sljedećoj sezoni bio je pomoćnik Billyu Bondsu u West Hamu, još jednom od svojih bivših klubova iz igračkih dana. U kolovozu 1994. godine, uprava je povjerila mjesto trenera Redknappu, a Bonds je dobio ulogu u klupskoj administraciji, s koje je uskoro odstupio.

Samo par mjeseci prije nego što će dobiti ulogu prvog trenera na Upton Parku, Redknappa se povezivalo s upražnjenim mjestom trenera Southamptona, no Iana Branfoota je ipak zamijenio Alan Ball.

Redknapp je od West Hama stvorio standardnog premierligaša, promoviravši usput niz mladih igrača iz klupske akademije, uključujući Michaela Carricka, Joea COlea, Ria Ferdinanda i Franka Lamparda, dok je s druge strane oživio karijere Stuarta Pearcea, Paola Di Cania i Trevora Sinclaira. Ipak, pravio je i određene pogreške na tržištu igrača, posebno kad su bili u pitanju stranci kao što su Marco Boogers, Florin Raducioiu i Paulo Futre.

Ipak, West Ham je 1998. godine premierligaško natjecanje završio kao osmi, a godinu dana kasnije i peti, što im je donijelo plasman u tadašnji Intertoto kup i što je bio drugi najbolji plasman kluba u najjačoj ligi engleskog nogometa. U sezoni 1999./2000. West Ham je osvojio Intertoto kup i plasirao se u Kup UEFA, ali su trpjeli rezultati u Premier ligi. Reknapp je napustio West Ham 9. svibnja 2001. godine, kolo prije kraja sezone. Dugo se nije znalo je li tada sam podnio ostavku ili je dobio otkaz, ali Redknapp je pojasnio situaciju u listopadu 2007. godine, kad je izjavio: "Predsjednik Terry Brown mi je ponudio novi četverogodišnji ugovor. Ono što sam ja napravio jeste da sam razgovarao s novinarima klupskog magazina i dao neke komentare, ali trebao sam biti pažljiviji. Sjeo sam s tim momcima iz klupskog magazina i oni su mi počeli postavljati pitanja, a ja sam razgovarao s njima kao da pričam s nekim u pubu. Rekao sam nekoliko stvari koje vjerojatno nisam trebao reći. Predsjednik je to pročitao i jako se naljutio. Ušao sam u njegov ured očekujući da ću potpisati novi ugovor, a izašao sam bez posla!"

Nije dugo bio bez posla, pa je već iste godine postao sportski direktor Portsmoutha, kluba koji je u to vrijeme bio u usponu. Kad je iste te jeseni mjesto menadžera Leicestera ostalo upražnjeno, engleski mediji su tvrdili kako će Redknapp otići na njihovu klubu, ali on je odlučio ostati u Portsmouthu. Nakon niza loših rezultata, u ožujku 2002. godine je zamijenio Grahama Rixa na poziciji menadžera. U sljedećoj sezoni Portsmouth je pod njegovim vodstvom osvojio drugu ligu i plasirao se u Premier ligu, u kojoj je zamijenio njegov bivši klub West Ham.

Sljedeće sezone je zadržao Portsmouth u Premier ligi, ali se posvađao s vlasnikom kluba Milanom Mandarićem zbog svog pomoćnika Jima Smitha, a kasnije i zbog dovođenja Velimira Zajeca na mjesto sportskog direktora, pa je na kraju napustio klub u studenom 2004. godine.

Samo par tjedana nakon odlaska iz Portsmoutha, Redknapp je postao menadžer njihovog najljućeg rivala Southamptona, čime je razljutio navijače Portsmoutha, koji su mu putem natpisa na majicama i tranparentima poručivali da je 'Juda' i da 'trune u paklu'.

U Southamptonu je za zadatak imao zadržati momčad u Premier ligi, no nije ga uspio ostvariti, pa je Southampton nakon 27 godina preselio u niži rang natjecanja. Redknapp je ipak ostao na klupi i u sljedećoj sezoni, no nije uspio momčad pretvoriti u ozbiljnog kandidata za promociju. I ovdje je imao sukob s predsjednikom kluba Rupertom Loweom zbog dovođenja Sir Clivea Woodwarda u stručni stožer, pa je početkom prosinca 2005. godine podnio ostavku.

Lowe je kasnije rekao kako se Redknapp na Portsmouth referirao kao na svoj 'duhovni dom', a on se već 7. prosinca vratio u taj klub, kojemu je prijetilo ispadanje iz Premier lige, iako još nije bio u zoni ispadanja. Isprva je izgledalo kako će Redknapp drugi put zaredom ispasti iz Premier lige, ali dobra forma pred kraj sezone, uz preuzimanje kluba od strane Alexandrea Gaydamaka, koji je Redknappu omogućio i trošenje više novca, osigurali su opstanak. U sljedećoj sezoni Portsmouth je pod Redknappovim vodstvom osvojio deveto mjesto u Premier ligi, što je bio najbolji rezultat kluba još od pedesetih godina prošlog stoljeća. U listopadu 2007. godine je potpisao novi ugovor s rokom trajanja do 2011. godine.

U siječnju 2008. godine engleski su mediji objavili kako je Redknappu ponuđena pozicija na klupi Newcastlea s koje je netom ranije otkaz dobio Sam Allardyce, a Redknapp je navodno odbio tu ponudu rekavši: "Imam posao voditi Portsmouth i otići sada ne bi bila prava stvar za napraviti." Ipak, predsjednik Newcastlea Christopher Mort je kasnije ustvrdio kako je Redknapp bio samo jedan od brojnih kandidata s kojima je razgovarao u to vrijeme, a posao je na kraju dobio Kevin Keagan.

8. ožujka 2008. godine Redknapp je predvodio Portsmouth do pobjede u četvrtfinalu FA kupa protiv Manchester Uniteda, što je bila njegova treća pobjeda u tom natjecanju protiv istog protivnika. Pobjedom u polufinalu protiv WBA, Portsmouth je osigurao svoje prvo finale FA kupa nakon 69 godina, a u finalu su 17. svibnja pobijedili Cardiff City zahvaljujući golu Nwankwa Kanua. Redknapp je ujedno i posljednji engleski menadžer koji je osvojio neki veliki domaći trofej.

Unatoč dobrim rezultatima, navijači Portsmoutha mu nikada nisu do kraja oprostili odlazak u Southampton, a nisu bili sretni ni kada je u listopadu 2008. godine došao primiti gradsku nagradu, s obzirom na to da je samo dva dana ranije otišao iz tog kluba u Tottenham.

Na klupi Tottenhama je zamijenio Juandea Ramosa, a Tottenham je Portsmouthu platio pet milijuna funti odštete za njega. Spursi su u prvih osam kola osvojili samo dva boda i pred Redknappom je bio težak posao podići momčad s dna ljestvice, ali već u prva dva tjedna je uspio izvući momčad iz zone ispadanja osvojivši 10 od 12 mogućih bodova pobjedama protiv Boltona, Liverpoola i Manchester Citya, uz sjajni sjevernolondonski derbi protiv Arsenala koji je završio rezultatom 4:4.

U siječnju 2009. godine Redknapp je doveo petoricu novih igrača, Jermaina Defoea, Wilsona Palaciosa, Carla Cudicinija, Pascala Chimbondu i Robbiea Keanea. U drugom dijelu sezone Spursi su se polako dizali prema gornjem dijelu ljestvice, a u ožujku 2009. godine su u finalu Liga kupa poraženi nakon jedanaesteraca od Manchester Uniteda. Na kraju su u Premier ligi završili na osmoj poziciji s 51 osvojenim bodom, gotovo osiguravši nastup u Europa ligi.

Redknapp je u pauzi između dvije sezone napravio velike promjene u momčadi. Napadač Darren Bent je prodan Sunderlandu, dok je Didier Zokora otišao u Sevillu. Stigli su engleski reprezentativac Peter Crouch i hrvatski veznjak Niko Kranjčar iz Portsmoutha, kao i stoper Sebastien Bassong iz Newcastlea.

U sezoni 2009./10, njegovoj prvoj kompletnoj u klubu, Redknapp je predvodio Spurse do jednog od najuspješnijih nastupa u Premier ligi. Otvorivši sezonu s četiri uzastopne pobjede, Spursi su na kraju završili kao četvrtoplasirani sa 70 osvojenih bodova, izborivši mjesto u kvalifikacijama za Ligu prvaka. Kao rezultat, dobio je nagradu za trenera godine u Premier ligi, kao tek drugi trener koji je dobio tu nagradu a da njegova momčad nije osvojila naslov prvaka.

U kolovozu 2010. Tottenham je pobjedom u kvalifikacijama protiv švicarskog kluba Young Boys izborio plasman u Ligu prvak, u kojoj je stigao do četvrtfinala, gdje ih je zaustavio madridski Real. U Premier ligi su završili kao peti sa 62 boda.

Iako je Tottenham i u sezoni 2011./12. doveo do četvrtog mjesta u Premier ligi, a plasman u Ligu prvaka su propustili samo zbog činjenice da je Chelsea osvojio to natjecanje, 13. lipnja 2012. godine je dobio otkaz nakon što se navodno s upravom kluba nije uspio dogovoriti oko uvjeta novog ugovora.  

24. listopada 2012. godine, radivši u međuvremenu kao savjetnik u Bournemouthu, je imenovan menadžerom Queens Park Rangersa, gdje je naslijedio Marka Hughesa samo dan nakon što je on dobio otkaz. QPR je bio na dnu ljestvice sa samo četiri boda iz 12 utakmica. Unatoč nekim dobrim rezultatima, kao što su pobjeda na gostovanju kod aktualnog europskog prvaka Chelsea i remija sa svojim donedavnim klubom Tottenhamom, Redknapp nije uspio spasiti QPR od ispadanja iz Premier lige. Ipak, nakon samo jedne sezone u Championshipu vratio je kroz dodatne kvalifikacije QPR u Premier ligu, da bi u veljači 2015. godine podnio ostavku, rekavši kako zbog neizbježne operacije koljena ne može davati svoj maksimum za posao. Par mjeseci kasnije dodatno je pojasnio svoju odluku o odlasku iz QPR-a rekavši kako je otišao iz kluba i zbog toga što 'više nije znao tko je na njegovoj strani, a tko ne'.

U ožujku 2016. godine Redknapp je imenovan izbornikom reprezentacije Jordana, ali samo na razdoblje od dvije kvalifikacijske utakmice za Svjetsko prvenstvo 2018. godine. Pod njegovim vodstvom, Jordan je slavio protiv Bangladeša s uvjerljivih 8:0, dok je poražen od Australije rezultatom 1:5.

18. travnja 2017. godine imenovan je menadžerom Birmingham Citya do kraja sezone nakon odlaska Gianfranca Zole. Već u prvoj utakmici imao je vatreno krštenje - gradski derbi protiv Aston Ville, koja je slavila rezultatom 1:0. U posljednje dvije utakmice sezone je upisao pobjede protiv Huddersfielda i Bristol Citya, pa je izbjegao prijetnju ispadanja iz lige. Ostao je na klupi Birminghama i sljedeće sezone, ali je dobio otkaz već 16. rujna, nakon niza od pet uzastopnih ligaških poraza.

Nakon tog otkaza, Redknapp je najavio svoj odlazak u mirovinu, a mjesec dana kasnije je to i potvrdio nakon pune 34 godine na klupi. U veljači ove godine ipak se vratio nogometu kako bi asistirao privremenom menadžeru Bournemoutha Jonathanu Woodgateu.